MAKALAH ALDEHID DAN KETON

BAB I

PENDAHULUAN

1.1      Latar Belakang

Adanya gugus fungsi dalam suatu senyawa dapat diperkirakan dari hasil analisa unsur senyawa tersebut. Aldehid berasal dari alkohol primer yang teroksidasi, sedangkan keton berasal dari alkohol sekunder yang teroksidasi.

Aldehid dan keton adalah contoh senyawa-senyawa karbonil yang banyak ditemukan di alam bebas.  Aldehid adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya selalu berikatan dengan paling sedikit satu atom hidrogen.  Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan 2 karbon lain.

Aldehid dan keton memiliki banyak manfaat.  Contoh senyawa aldehid adalah formalin yang sering digunakan dalam pengawetan zat organik.  Sedangkan contoh senyawa keton adalah aseton yang dapat digunakan untuk pembersih kuteks.

Gugus karbonil ialah satu atom karbon dan satu atom oksigen yang dihubungkan dengan ikatan ganda dua.  Gugus ini merupakan salah satu gugus fungsi yang paling lazim di alam dan terdapat dalam karbohidrat, lemak, protein, dan steroid.  Gugus fungsi ini dijumpai dalam senyawa aldehid dan keton (Wilbraham dan Matta, 1992: 82).

1.2      Tujuan

Adapun tujuan dari penulisan makalah ini adalah sebagai berikut:

-          Untuk mengetahui perbedaan sifat senyawa aldehid dan keton;

-          Untuk mengetahui reaksi yang terjadi pada aldehid dan keton, dan

-          Untuk mengetahui kegunaan aldehid dan keton.

BAB II

PEMBAHASAN

2.1    Pengertian Aldehid dan Keton

Aldehid merupakan senyawa organik yang memiliki gugus karbonil terminal. Gugus fungsi ini terdiri dari atom karbon yang berikatan dengan atom hydrogen dan berikatan rangkap dengan atom oksigen. Golongan aldehid juga dinamakan golongan formil atau metanoil. Kata aldehida merupakan kependekan dari alcohol dehidrogenasi yang berarti alkohol yang terhidrogenasi. Golongan aldehid bersifat polar (Suhendar, 2010).

Keton atau bisa disebut dengan alkanon memiliki dua gugus alkil yang terikat pada gugus karbonil, dan pada aldehid memiliki sekurang kurangnya satu atom hidrogen yang terikat pada atom karbonilnya. Aldehid dan keton mempunyai rumus molekul yang sama, yaitu CnH2n. (Salirawati, 2006).

Aldehid berbeda dengan keton karena aldehid memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya.  Hal tersebut menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi.  Sebagai sontoh, etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksidasi menjadi etanoat, CH3COOH, atau ion etanoat, CH3COO-.  Sedangkan keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi.  Keton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memilki kemampuan untuk memutus ikatan-ikatan karbon (Fessenden dan Fessenden, 1986: 1).

Aldehid dan keton lazim didapat dalam sistem makhluk hidup.  Gula ribosa dan hormon betina progesteron merupakan dua contohaldehid dan keton yang penting secara biologis.  Banyak aldehid dan keton mempunyai bau yang khas yang memperbedakan umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum.  Misalnya, trans-sinamaldehid adalah komponen utama minyak kayu manis dan enantiomer-enentiomer, karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen (Fessenden dan Fessenden, 1986: 1).

Formaldehid, suatu gas tak berwarna, mudah larut dalam air.  Larutan 40% dalam air dinamakan formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan-jaringan.  Formaldehid juga digunakan dalam pembuatan resin sintetik.  Polimer dari formaldehida, yang disebut paraformaldehida, digunakan sebagai antiseptik dan insektisida.  Asetaldehid adalah bahan baku penting dalam pembuatan asam asetat, anhidrida asetat dan esternya, yaitu etil asetat      (Petrucci, 1993: 273).

Aseton adalah keton yang paling penting.  Ia merupakan cairan volatil (titik didih 56oC) dan mudah terbakar.  Aseton adalah pelarut yang baik untuk macam-macam senyawa organik, banyak digunakan sebagai pelarut pernis, lak dan plastik.  Tidak seperti kebanyakan pelarut organik lain, aseton bercampur dengan air dalam segala perbandingan.  Sifat ini digabungkan dengan volatilitasnya membuat aseton sering digunakan sebagai pengering alat-alat gelas laboratorium.  Alat-alat gelas laboratorium yang masih basah dibilas dengan mudah (Petrucci, 1993: 272).

2.2    Reaksi Pada Aldehid dan Keton

Aldehida dan keton sangat reaktif, tetapi biasanya aldehida lebih reaktif dibanding keton. Reaksi yang menyebabkan penjenuhan pada ikatan rangkap disebut reaksi adisi (reaksi penjenuhan). Pada reaksi adisi, satu ikatan rangkap menjadi terbuka. Sementara itu pereaksi yang mengadisi terputus menjadi dua gugus yang kemudian terikat pada ikatan rangkap yang terbuka tersebut. Apabila pereaksi yang mengadisi bersifat polar gugus yang lebih positif terikat pada oksigen, sedangkan gugus yang lebih negatif terikat pada karbon. Titik pusat reaktivitas dalam aldehida dan keton ialah ikatan pi dari gugus karbonilnya. Seperti alkena, aldehid dan keton mengalami adisi reagensia kepada ikatan pi-nya.

     Reaktivitas relatif aldehida dan keton dalam reaksi adisi sebagian dapat disebabkan oleh banyaknya muatan positif pada karbon karbonilnya, makin besar muatan itu akan makin reaktif. Bila muatan positif parsial ini tersebar ke seluruh, molekul, maka senyawaan karbonil itu kurang reaktif dan lebih stabil. Gugus karbonil distabilkan oleh gugus alkil di dekatnya yang bersifat melepaskan elektron. Suatu keton dengan gugus R lebih stabil dibandingkan suatu aldehida yang hanya memiliki satu gugus R.

1.    Reaksi pada aldehid

a.    Reaksi identifikasi

Untuk mengenal adanya gugus aldehid dan keton dalam suatu senyawa maka dilakukan dengan pereaksi 2,4 – dinitrofenilhidrazin dan membentuk suatu endapan. Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut :

b.    Reaksi dengan H2

Reaksi aldehid dengan H2 akan menghasilkan alkohol primer. Contoh:

c.    Reaksi Aldehid dengan HCN

d.    Reaksi aldehid dengan NaHSO3

Adisi NaHSO3 pada aldehid akan menghasilkan zat yang sukar larut. Reaksi ini dapat digunakan untuk memisahkan aldehida suatu campuran. Persamaan reaksi dari reaksi ini adalah sebagai berikut:

e.    Oksidasi dengan aldehida

Aldehida dapat dioksidasi menggunakan oksidator yang lemah. Pereaksi tollens dan fehling adalah oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida.

-          Pereaksi Fehling:

Keberadaan aldehid akan dibuktikan dengan adanya endapan merah saat direaksikan antara pereaksi fehling dan suatu senyawa.

-          Pereaksi Tollens

Reaksi aldehid dan Tollens akan menghasilkan endapan yang mengkiap seperti cermin perak.

2.    Reaksi pada Keton

a.     Reaksi Adisi keton dengan H2

Adisi hydrogen pada alkanon akan menghasilkan alkohol sekunder.

Pada reaksi adisi ini terjadi pemutusan ikatan rangkap pada gugus aseton dan atom H akan terikat pada atom O dan atom C.

b.     Reaksi Adisi Keton dengan HCN

Persamaan reaksi adisi asam sianida pada alkanon:

c.      Reaksi adisi alkanon dengan NaHSO3

            Persamaan reaksi :

2.3    Penamaan Aldehid dan Keton

1.    Aldehid

Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran –a menjadi –al. Oleh karena itu, aldehid disebut juga alkanal. Tata nama pada aldehid sama dengan tata nama pada alkohol, rantai terpanjang harus mengandung gugus aldehid. Contoh:

Menurut sistem TRIVIAL, nama aldehid diturunkan dari nama asam karboksilat induk dengan mengubah asam oat / asam –at menjadi aldehid.

4-metilbutanal

Tabel 1. Sifat Fisika Senyawa Golongan Aldehid

Nama	Titik Didih (°C)	Kelarutan dalam Air (g 100 mL)
Formaldehid	–21	Larut sempurna
Asetaldehid	20	Larut sempurna
Propionaldehid	49	16
Butiraldehid	76	7
Benzaldehid	178	Kurang larut
Isobutiraldehid	64	Tidak larut

2.    Keton

Menurut sistem IUPAC, Nama keton diturunkan dari alkana induknya, huruf akhir –a diubah menjadi –on. Bila perlu digunakan nomor. Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil.

Propanon ( IUPAC )                2 – Pentanon ( IUPAC )

Menurut sistem TRIVIAL, gugus alkil atau aril yang terikat pada karbonil dinamai, kemudian ditambah kata keton. Kecuali: aseton.

Tabel.1 contoh penamaan trivial senyawa keton

Rumus Struktur	Nama IUPAC	Nama Trivial
CH3–CO–CH3 CH3–CH2–CO –CH2–CH3 CH3–CO –CH2–CH2–CH3 CH3–CH2–CO –CH3	2, Propanon 3, Pentanon 2, Pentanon 2, Butanon	Dimetil Keton Dietil Keton Metil Propil Keton Etil Metil Keton

2.4    Contoh Aldehida Dan Keton

a.    Formalin

Yaitu aldehid yang paling sederhana, dibuat secara besar-besaran melalui oksidasi metanol. Formalin digunakan sebagai disinfektan dan pengawet dan lain-lain.

b.    Asetaldehida

Senyawa ini dibuat melalui oksidasi etilena dengan bantuan katalis paladium-tembaga, setengah dari asetaldehid yang diproduksi dioksidasi menjadi asam asetat.

c.    Aseton

Yaitu dengan oksidasi propena, oksidasi isopropil alkohol dan oksidasi isopropil benzena. Aseton merupakan pelarut yang baik untuk banyak zat organik (resin, cat, zat warna dan cat kuku).

d.    Kuinon

Senyawa ini merupakan diketon terkonjugasi siklik. Contohnya benzokuinon. Semua kuinon berwarna dan banyak diantaranya berupa pigmen alami yang digunakan sebagai zat pewarna.

e.    Alizarin

ialah kuinon berwarna jingga-merah yang digunakan untuk mewarnai mantel seragam merah.

f.     Vitamin K

Vitamin K adalah kuinon yang diperlukan untuk pembekuan darah secara normal.

2.5    Kegunaan Aldehid dan Keton

Aldehida yang paling sederhana disebut dengan formaldehida. Biasanya formaldehida dipasok sebagai larutan yang disebut dengan formalin.dimana formalin ini digunakan sebagai disinfektan dan pengawet, namun sebagian besar formaldehida digunakan dalam pembuatan plastik, insulasi bangunan, papan partikel, dan kayu lapis. Keton yang paling sederhana disebut aseton, aseton ini juga diproduksi secara besar-besaran .sekitar 30% aseton digunakan secara langsung ,sebab aseton tidak saja bercampur sempurana dengan air tetapi juga merupakan pelarut yang baik untuk banyak zat organic ( resin, cat, zat warna,dan cat kuku). Sisanya digunakan untuk pembuatan bahan kimia komersial lain, termaksud bisfenol-A untuk resin epoksi.

2.6    Perbedaan aldehid dan keton

Aldehid berbeda dengan keton karena memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya. Ini menyebabkan aldehid sangat mudah teroksidasi.

Sebagai contoh, etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksiasi baik menjadi asam etanoat, CH3COOH, atau ion etanoat, CH3COO-.

Keton tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memiliki kemampuan untuk memutus ikatan karbon-karbon.

Oksidasi aldehid dan keton juga dibahas dalam modul belajar online ini pada sebuah halaman khusus di topik aldehid dan keton.

Sifat-sifat fisik

1.    Titik didih

Aldehid sederhana seperti metanal memiliki wujud gas (titik didih -21°C), dan etanal memiliki titik didih +21°C. Ini berarti bahwa etanal akan mendidih pada suhu yang mendekati suhu kamar.

Aladehid dan keton lainnya berwujud cair, dengan titik didih yang semakin meningkat apabila molekul semakin besar.

Besarnya titik didih dikendalikan oleh kekuatan gaya-gaya antar-molekul.

2.    Gaya dispersi van der Waals

Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul menjadi lebih panjang dan memiliki lebih banyak elektron. Peningkatan gaya tarik ini akan meningkatkan ukuran dipol-dipol temporer yang terbentuk. Inilah sebabnya mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon dalam rantai juga meningkat – baik pada aldehid maupun pada keton.

3.    Gaya tarik dipol-dipol van der Waals

Aldehid dan keton adalah molekul polar karena adanya ikatan rangkap C=O. Seperti halnya gaya-gaya dispersi, juga akan ada gaya tarik antara dipol-dipol permanen pada molekul-molekul yang berdekatan.

Ini berarti bahwa titik didih akan menjadi lebih tinggi dibanding titik didih hidrokarbon yang berukuran sama – yang mana hanya memiliki gaya dispersi.

Mari kita membandingkan titik didih dari tiga senyawa hidrokarbon yang memiliki besar molekul yang mirip. Ketiga senyawa ini memiliki panjang rantai yang sama, dan jumlah elektronnya juga mirip (walaupun tidak identik).

molekul	tipe	titik didih (°C)
CH3CH2CH3	alkana	-42
CH3CHO	aldehid	+21
CH3CH2OH	alkohol	+78

Pada tabel di atas kita bisa melihat bahwa aldehid (yang memiliki gaya tarik dipol-dipol dan gaya tarik dispersi) memiliki titik didih yang lebih tinggi dari alkana berukuran sebanding yang hanya memiliki gaya dispersi.

Akan tetapi, titik didih aldehid lebih rendah dari titik didih alkohol. Pada alkohol, terdapat ikatan hidrogen ditambah dengan dua jenis gaya-tarik antar molekul lainnya (gaya-tarik dipol-dipol dan gaya-tarik dispersi).

Walaupun aldehid dan keton merupakan molekul yang sangat polar, namun keduanya tidak memiliki atom hidrogen yang terikat langsung pada oksigen, sehingga tidak bisa membentuk ikatan hidrogen sesamanya.

4.    Kelarutan dalam air

Aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air tetapi kelarutannya berkurang seiring dengan pertambahan panjang rantai. Sebagai contoh, metanal, etanal dan propanon – yang merupakan aldehid dan keton berukuran kecil – dapat bercampur dengan air pada semua perbandingan volume.

Alasan mengapa aldehid dan keton yang kecil dapat larut dalam air adalah bahwa walaupun aldehid dan keton tidak bisa saling berikatan hidrogen sesamanya, namun keduanya bisa berikatan hidrogen dengan molekul air.

Salah satu dari atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dalam sebuah molekul air bisa tertarik dengan baik ke salah satu pasangan elektron bebas pada atom oksigen dari sebuah aldehid atau keton untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen.

Tentunya juga terdapat gaya dispersi dan gaya tarik dipol-dipol antara aldehid atau keton dengan molekul air.

Pembentukan gaya-gaya tarik ini melepaskan energi yang membantu menyuplai energi yang diperlukan untuk memisahkan molekul air dan aldehid atau keton satu sama lain sebelum bisa bercampur.

Apabila panjang rantai meningkat, maka "ekor-ekor" hidrokarbon dari molekul-molekul (semua hidrokarbon sedikit menjauh dari gugus karbonil) mulai mengalami proses di atas.

Dengan menekan diri diantara molekul-molekul air, ekor-ekor hidrokarbon tersebut memutus ikatan hidrogen yang relatif kuat antara molekul-molekul air tanpa menggantinya dengan ikatan yang serupa. Ini menjadi proses yang tidak bermanfaat dari segi energi, sehingga kelarutan berkurang.

2.7    Manfaat dan Penggunaan Aldehid

1)    Manfaat Aldehid

·         Larutan formaldehida 37% dalam air (formalin) untuk mengawetkan specimen biologi dalam laboratorium / museum, karena dapat membunuh germs (desinfektan)

·         Formaldehida untuk membuat plastic terms set. damar buatan serta insektisida dan germisida

·         Etanal atau asetaldehida sebagai bahan untuk karet atau damar buatan. Zat warna dan bahan organic yang penting misalnya asam asetat, aseton, etilasetat, dan 1- butanol.

2)    Keton

Senyawa keton yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah aseton atau propanon.Aseton banyak digunakan sebagai :

·         Pelarut senyawa karbon, misalnya sebagai pembersih cat kuku.

·         Bahan baku pembuatan zat organic lain seperti chlaroform yang digunakan sebagai obat bius.

·         Selain aseton beberapa senyawa keton banyak yang berbau harum sehingga digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya.

BAB III

PENUTUP

Kesimpulan

Aldehid merupakan senyawa organik yang memiliki gugus karbonil terminal. Gugus fungsi ini terdiri dari atom karbon yang berikatan dengan atom hydrogen dan berikatan rangkap dengan atom oksigen.

Keton atau bisa disebut dengan alkanon memiliki dua gugus alkil yang terikat pada gugus karbonil, dan pada aldehid memiliki sekurang kurangnya satu atom hidrogen yang terikat pada atom karbonilnya. Aldehid dan keton mempunyai rumus molekul yang sama, yaitu CnH2n.

Gugus aldehid dapat bereaksi dengan pereaksi fehling yang terbukti dengan terbentuknya endapan warna merah bata. Pengujian aldehid dan keton dengan reaksi adisi nukleofilik memperlihatkan hasil berupa perubahan fisik, dimulai dari pembentukan kristal saat Natrium bisulfit di dinginkan, di tambah aseton dan di tambah etanol. Kemudian kristal kembali melarut setelah di tetesi HCl pekat dan menimbulkan asap.

DAFTAR PUSTAKA

Darjanto,dkk. 1988. Himpunan Bahan Kuliah Ilmu Kimia Organik. Purwokerto, Universitas Jenderal Soedirman

Fesseden dan  fasseden. 2002. Kimia Organik Jilid I.Jakarta : Bina Pura Akasara

H, Hard . 1997. Kimia Organik Untuk Universitas. Jakarta : Erlangga.

Louis F Fieser & Mary. 1964. Pengantar Kimia Organik I. Bandung : Diwantara.

Sykes, Peter. 1989. Penuntun Mekanisme Reaksi Kimia Organik. Jakarta : Gramedia.

Wilbraham dan Matta. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Bandung : ITB.

KATA PENGANTAR

Pertama-tama marilah kita panjatkan puji syukur kehadirat Allah SWT, atas limpahan rahmat dan karunia-Nya sehingga makalah ini dapat terselesaikan. Makalah ini disusun berdasarkan pengumpulan dari berbagai sumber, dan untuk memenuhi salah satu tugas .....

Penulis mengucapkan  terimakasih  kepada pihak yang telah membantu dalam penyelesaian tugas  ini. Semoga tugas yang penulis buat dapat bermanfaat bagi penulis pribadi maupun pihak yang membaca.

Penulis menyadari bahwa tugas ini sangat jauh dari sempurna, masih banyak kelemahan dan kekurangan. Setiap saran, kritik, dan komentar yang bersifat membangun dari pembaca sangat penulis harapkan untuk meningkatkan kualitas dan menyempurnakan tugas ini.

Cirebon,     Februari 2015

Penulis